Hallo,
Ich denke: Wenn das alles ist, was ich an Info bekomme: Hammer --> Papierkarte! 
etwas mehr Geduld ...
Ich beantworte Deine Fragen jetzt mal nicht im Detail, sondern schreibe, wie ich es mache.
Zuerst: ich habe ein Etrex Venture cx und die Citynavigator 2007.
Wenn ich einen Track abfahre, lade ich ihn aufs Gerät, färbe ihn auffällig ein und folge dann der Linie. Das klappt ganz gut, man muss nur etwas aufmerksam sein. Bei Rundkursen gibt es dann auch kein Anfang oder Ende. (Nur wenn dir der Weg bekannt vorkommt, bist du in der zweiten Runde.)
Normalerweise fahre ich aber, vor allem wenn ich mit dem Rennrad unterwegs bin, nach Routen. Die erstelle ich am PC mit Mapsource entweder nach Tracks aus dem Internet oder einfach nach Gefühl. Da das Etrex die Routen neu berechnet und dabei auch schon mal zu anderen Ergebnissen kommt, als Mapsource, "nagel" ich die Route mit genügend Zwischenzielen so fest, dass das Etrex keine andere Wahl hat. Sollten die 50 Zwischenziele nicht ausreichen, was bei meinen Touren bis 100 km noch nicht vorgekommen ist, wird die Route einfach geteilt.
Rundkurse als Route sind kein Problem. Bei "Achten" oder "Lollypops" musst du aber vorsichtig sein und darfst im kritischen Bereich die Route nicht verlassen. Denn dann kann es passieren, dass du sofort auf den Rückweg geschickt wirst. Im Zweifelsfall kannst du aber auch hier für Hin- und Rückweg getrennte Routen anlegen.
Wenn du allerdings keine routingfähige Karte hast, routet das Etrex nach der Basemap.
Gruß, Jürgen