Hallo Klaus,
zwei Dinge fallen mir auf:
Dein Webupdater ist fast doppelt so groß wie meiner (v.2.4.2) und die gmapprom.img ist mit 1835 MB an ihrer Obergrenze. Meiner Erfahrung nach brauchen lange und viele Routen, Tracks und Co. auch nicht wenig Speicher.
Belass es lieber bei max. 1750 MB - übrigens packt die MS-Version 6.13.7 bei gleichem Kartenmaterial kleinere img's - so mehrfach probiert und immer mit dem Ergebnis... warum? Keine Ahnung.
Besorg DIr doch den WUp. als 2.4.2, Deine Syntax sieht OK aus.
Grüße
Jörg
3x mal gucken und dann klappt es.... 
Also Du schreibst C:\Garmin\WebUpdater\ webupdater.exe /upload_file.....
Und da leigt wohl auch der Fehler... nämlich am LEERZEICHEN vor _webupdater.exe und ggf auch an der Schreibweise. Bei mir lautet diese "C:\Garmin\WebUpdater\WebUpdater.exe /upload_file rgn=49 path=C:\GPS278\gmapprom.img -autorun usb /i"
Berichte mal ob das der Fehler ist....